Storia del Terziere
Porta Fiorentina - ebbe origine nel XIII
secolo quando Castiglioni, allora chiamato
Aretino, era un forte castello in mano all'Impero
e in cui soggiornavano spesso alti funzionari
imperiali con giurisdizione in questa parte di Toscana.
Era all'incirca dalla metà del XII secolo che Castiglioni
stava trasformandosi in un comune autonomo e lentamente
acquisiva quelle magistrature tipiche dei comuni medievali toscani
.
Questa sua autonomia, più che nei confronti dei rappresentanti
imperiali dai quali veniva anzi favorita, era rivolta ai tentativi egemonici delle due città vicine: Cortona e, in massima parte, Arezzo.

Una volta definito questo processo autonomistico con l'estensione dell'autorità comunale su di un'ampia area, inglobante tutto l'attuale territorio comunale ci fu anche a Castiglioni quel forte afflusso di persone dal Contado le quali venivano a costruirsi una casetta fuori dalle protettrici mura castellane. Fu così che si arrivò all'impellente esigenza di una nuova cinta muraria che racchiudesse queste nuove abitazioni. Tale cinta, costruita probabilmente agli inizi del 1200, inglobò anche la strada che collegava Arezzo con Cortona - Perugia - Roma e che passava ad oriente dell'antico castello (attuale Corso Italia e Via San Michele). Furono costruite due porte urbane là dove le nuove mura intersecavano la suddetta strada. La porta rivolta verso sud venne chiamata Porta di Caparoccio, mentre quella collocata verso nord fu chiamata Porta de Borgo, vicina al borgo del Mercato. Essa è proprio l'antenata dell'attuale Porta Fiorentina. Ma non era collocata dove vediamo attualmente quest'ultima, bensì a metà dell'attuale Corso Italia, vicino al Canto di San Antonio, di fronte all'odierna farmacia. I decenni che seguirono questo ampliamento urbano furono per Castiglioni fra i più importanti della sua storia. Infatti, è proprio a cavallo della metà del XIII secolo che si possono collocare significative modifiche urbanistiche, testimonianza di un alto sviluppo economico. Ancora pochi anni e Castiglioni venne suddiviso, per fini amministrativi e fiscali, in Terzieri, cioè in tre zone più o meno simili per numero di fuochi (famiglie), che facevano capo a tre grandi chiese. I tre Terzieri, già esistenti verso il 1290, erano chiamati di Rètina (parte est del paese con chiesa di S. Angelo al cassero), di Sub Castiglione (parte meridionale del paese con chiesa di S. Paolo), del Mercato ( parte settentrionale del paese con chiesa di San Francesco). Abbiamo visto come il terziere del Mercato avesse la sua porta ononima, così come il Terziere di Sub Castiglione aveva Porta di Caparoccio. Non sappiamo con certezza se il terziere di Rètina avesse già nel XIII secolo una sua Porta, quella Porta San Giuliano che troviamo nel XIV secolo, anche se lo credo probabile. Questa suddivisione in terzieri era più importante di quanto oggi possiamo immaginare. Infatti questi terzieri erano vere e proprie circoscrizioni; tutti i vari incarichi pubblici erano suddivisi equamente fra gli abitanti dei tre terzieri: i Consiglieri del Consiglio Generale, i Consiglieri del Consiglio della Custodia, i vari Sindaci. In questa occasione furono realizzate altre piccole porte sulle mura, come come quella vicina alla Torre di S.Silvestro (Porticola o Porticciola), un'altra vicina alle alle Santucce di cui parla lo storico Sigismondo Tizzi ed infine quella che ci sembrerebbe di intravedere ad oriente, vicino a Piazza dello Stillo. Queste porte ebbero vita breve a già pochi decenno dopo la loro realizazione non ne troviamo più traccia sui documenti, perchè tamponate per motivi di sicurezza. Pochi anni dopo questo ampliamento urbano Castiglion Aretino cadde per un quarto di anno nelle mani di Perugia, venendo ridenominato Castiglion Perugino. I Peugini, almeno formalmente erano molto religiosi e ispiravano le loro leggi ed i decreti podestarili a forti principi cristiani. Anche nelle varie espressioni esteriori era la religione che predominava. Ecco quindi che le stesse Porte castiglionesi vennero ridenominate: accanto a quella di S.Giuliano troviamo così la Porta S. Maria (ex Porta del mercato, oggi Fiorentina) e la la porta S. Angelo (ex Porta di Caparoccio oggi Porta Romana). Nel tardo periodo perugino o durante la breve dominazione pontificia (1369-1371) vennero rafforzate le due principali Porte (S.Maria e S.Angelo), con la realizzazione di "antiporte": una doppia chiusura, ancora visibile nell'odierna Porta Fiorentina, fatta per aumentare la sicurezza. Si può dire che dopo il XIV secolo, considerando anche le numerose pestilenze che portarono ad un grave calo di popolazione, la cinta muraria di Castiglioni - dopo il 1384 detto Fiorentino - non subì ulteriori ampliamenti o grosso modifiche. Quando la popolazione tornò a crescere, ormai le mura non servivano più a nulla. Ecco, dunque, come l'assetto trecentesco sia rimasto pressoché invariato fino ad oggi, salvo qualche piccolo cambiamento, come l'apertura della Porta accanto alla nuova Collegiata (1848) oppure la realizzazione dell'accesso in Via dei Macelli. La Porta S.Maria fu infine chiamata FIORENTINA, visto che da là si poteva andare verso Firenze. Essa venne parzialmente modificata nel 1812, con il riallineamento dell'accesso esterno al Corso ed alla porta interna. Dai documenti trecenteschi si può apprezzare qualche dettaglio sulla vita del Terziere, possiamo, cioè, incominciare a definirne i confini, a conoscerne i capofamiglia, ad incontrare le famiglie nobili residenti.

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