Il Territorio
Porta Fiorentina - ebbe origine nel XIII
secolo quando Castiglioni, allora chiamato
Aretino, era un forte castello in mano all'Impero
e in cui soggiornavano spesso alti funzionari
imperiali con giurisdizione in questa parte di Toscana.
Era all'incirca dalla metà del XII secolo che Castiglioni
stava trasformandosi in un comune autonomo e lentamente
acquisiva quelle magistrature tipiche dei comuni medievali toscani.
Questa sua autonomia, più che nei confronti dei rappresentanti
imperiali dai quali veniva anzi favorita, era rivolta ai tentativi egemonici delle due città vicine: Cortona e, in massima parte, Arezzo.